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SN2 亲核取代 —— 瓦尔登构型翻转

Cl⁻ + CH₃Br → CH₃Cl + Br⁻

打开三维动画(可定格)

SN2(双分子亲核取代)是一步协同反应:亲核试剂从离去基团背面进攻,经过三角双锥过渡态,产物构型相对反应物发生瓦尔登翻转。三维里侧视最容易看清「伞被吹翻」。

机理分段

反应物 · 远程接近Cl⁻ 沿 C–Br 键轴背面(约 180°)接近中心碳,尚未成键。
① 亲核进攻孤对电子向 C–Br 的 σ* 给电子;C–Br 拉长,三个 C–H 压向平面。
② 过渡态(TS)碳呈三角双锥;C–Cl 与 C–Br 均为约 0.5 级部分键;能量峰值。注意:不是 SN1 那种平面碳正离子中间体。
③ 离去与翻转Br⁻ 离去,C–Cl 成键;三个 H 越过平面完成翻转。
产物若中心碳为手性中心,构型 R↔S 对调。能量示意:Ea≈52、ΔH≈−92 kJ/mol(教学示意值)。

和 SN1 怎么区分

SN2:一步、背面进攻、构型翻转、无独立中间体。
SN1:先离去形成碳正离子,再平面进攻 → 常得外消旋混合物。

动画为教学示意几何,突出「背面进攻 / 翻转」要点,非量化 IRC 轨迹。